في حوالي السنة 1578 م , بدأت ثروة أبيه جون شكسبير بالتناقص , ولذلك كان وليم مضطرًا لترك المدرسة , وبالرغم من التدهور المادي السريع لعائلة وليم , فقد عقد قرانه على الآنسة آن هاثوي وهو في الثامنة عشرة من عمره , كانت فتاته آن من عائلة فلاحية من شوتري قرب ستراتفورد .

كان ذلك الزواج على عجل وذلك بين ومحسوس من المنحى العام لحياة شكسبير , إضافة إلى إن بعض القطع القصصية في بعض مسرحياته تحمل لونًا من ألوان حياة الشاعر .

في الفترة 1585 والعام 1587 , غادر وليم شكسبير ستراتفورد باحثًا عن مستقبله في العاصمة .